Irmão de Macaulay Culkin na vida real, ele era o irmão mais novo da família McCallister. Diferente do protagonista do filme, o rapaz não se destacou na infância, mas logo ganhou uma oportunidade no filme O Pai da Noiva (1991).
Mais discreto e menos polêmico que Macaulay, continuou sua carreira na televisão e cinema. Atualmente, faz parte do elenco de Succession – atual vencedora do Emmy – – e ainda foi nomeado na categoria Melhor Ator Coadjuvante da premiação. Kieran tem 38 anos e ele se envolveu em uma polêmica com o cantor Michael Jackson ao falar sobre sua visita na mansão do rei do pop na década de 1990.