Madonna esteve empregada no Dunkin' Donuts de Nova York durante o início de sua vida adulta, mas acabou sendo demitida do cargo. Antes da carreira musical ganhar forma, também trabalhou em outros estabelecimentos como garçonete.
A cantora construiu uma das carreiras mais bem-sucedidas da história da música pop. Além de hits consagrados, Madonna também é diretora, atriz e empresária, com projetos que envolvem moda, cinema e filantropia. Ao longo das décadas, manteve forte presença no cenário cultural mundial.