Cleo foi escolhida para estampar a edição comemorativa de 35 anos da Playboy em agosto de 2010, garantindo um cachê milionário de R$ 1,2 milhão. Na época, a atriz já era um dos grandes nomes da TV e o ensaio gerou enorme repercussão. A publicação apostou em um conceito sofisticado para as fotos, destacando a sensualidade e o talento da filha de Gloria Pires.
Em entrevistas posteriores, Cleo afirmou que negociou um contrato muito favorável, no qual teve controle sobre as condições do ensaio. “Ganhei muito bem, foi muito bom, mas não lembro se ganhei porcentagem. Lembro que meu contrato foi muito bom, tudo nos meus termos”, declarou. O dinheiro recebido foi utilizado para comprar uma casa e investir no futuro, consolidando ainda mais sua independência financeira.