A estrela de ‘Operação Cupido’ fez sua aparição na ‘Playboy’ com uma foto de capa para a edição de janeiro/fevereiro de 2012. Lohan posou no estilo Marilyn Monroe, com cabelos ondulados tingidos de loiro e lábios destacados com batom vermelho. Há rumores de que a atriz ganhou US$ 1 milhão por se despir e ficou orgulhosa de ser incluída nas páginas da ‘Playboy’, dizendo: “Conhecer a si mesma e seu corpo é muito importante porque dá confiança e, na vida, as mulheres precisam de confiança. É um mundo muito dominado pelos homens, para começar, então conhecer a si mesma e estar confortável com seu corpo é uma coisa importante para mim como mulher."