Em 2000, a atriz ganhou um Oscar e um Globo de Outro de Melhor Atriz Protagonista por esse papel. O personagem é do filme Meninos Não Choram. O longa mostra a história real de Brandon Teena, um homens transgênero que se vê obrigado a fugir de uma pequena cidade, em Nebraska. O filme foi bastante elogiado pela crítica e considerado um dos melhores do ano.