Alerta casalzão! A relação entre Jennifer e Brad foi para lá de intensa. Os jovens começaram a namorar em 1999 e em 2000 já estavam trocando votos de matrimônio. No entanto, a relação chegou ao fim em 2004. Apesar do término, até hoje o ex-casal é ovacionado pelos admiradores. Em 2017, Brad revelou que procurou Jennifer para tratar assuntos mal resolvidos do passado.