Quando tinha apenas 22 anos, a princesa do pop apareceu em todos os jornais e revistas depois de ter pedido Kevin Ferdeline em casamento, com apenas três semanas de namoro. Segundo os tabloides, Britney teria feito o pedido quando os dois estavam em um voo da Irlanda para Nova York.
Eles se casaram, mas o casamento durou somente dois anos.