O rapper é outra celebridade que se casou com um membro do seu staff. Usher oficializou união com sua personal stylist, Tameka Foster, em 2007. No entanto, o casal se divorciou em 2009. Em seguida, Usher se casou com sua agente, Grace Miguel. Eles se separaram em 2018. Aparentemente, misturar amor e trabalho não deu muito certo para o astro do hip hop.