O ator aproveitou ao máximo suas conexões quando se tornou amigo do filho do ator Dustin Hoffman, Jake. Ele ajudou Jonah a conseguir seu primeiro papel no cinema ao lado de seu pai em ‘Huckabees - A Vida é uma Comédia’. A partir daí, o ator, de 32 anos. continuou atuando e recebeu duas indicações ao Oscar por seus papéis em 'O Homem que Mudou o Jogo' e 'O Lobo de Wall Street', mesmo sem ter feito nenhum curso.