Ivaylo era um daqueles monarcas que surpreendentemente conseguiram deixar uma vida de pobreza para atingir um status de riqueza invejável. Nascido como um simples camponês, ele era conhecido pelo apelido búlgaro de “Repolho”. Ele se tornou famoso no país ao liderar uma revolta no nordeste da Bulgária em 1277, na qual ele e seu exército obtiveram várias vitórias contra os tártaros.
Depois que seu exército matou o czar Constantino Tico da Bulgária durante uma das batalhas, Ivaylo foi reconhecido como o novo czar do país. No entanto, seu reinado foi curto, pois ele acabou sendo decapitado por rivais políticos em 1280. Mas o fato é que seu nome continuou vivo quando dois falsos Ivaylos tentaram liderar revoltas camponesas sob o apelido inspirador do homem que era conhecido popularmente como “Repolho”.