Ryan Phillippe se tornou famoso depois de seu papel como protagonista no filme Segundas Intenções (1999). Esse não foi seu primeiro trabalho no cinema, mas o mais significativo para sua carreira na época. Anteriormente o ator já havia estrelado nos longas Eu Sei o Que Vocês Fizeram no Verão Passado (1997), O Segredo do Silêncio (1997) e Studio 54 (1998). Hoje em dia, Ryan continua gravando para as telonas, e aparenta ser bem mais jovem do que seus 45 anos. Fora isso, ele ama as artes maciais e é faixa preta no taekwondo.
De 1999 até 2008, Ryan esteve casado com a atriz Reese Witherspoon, com a qual teve uma filha, Ava, e um filho, Deacon. O ator tem ainda mais uma filha com a atriz Alexis Knapp, chamada Kai.