Calleri teve uma primeira passagem espetacular no São Paulo em 2016. Em seu retorno em 2021, foi tido como grande nome para o ataque e teve um grande rendimento no ano de sua volta e em boa parte do de 2022. Porém, na segunda metade do ano, sofreu com um jejum de gols e foi muito criticado por torcedores do Tricolor Paulista por não aproveitar as chances que teve na final da Copa Sul-Americana, em que o Clube Paulista foi derrotado pelo Independiente Del Valle, do Equador, e ficou com o vice. Ainda assim, o jogador pode ser um dos grandes nomes do Soberano para essa temporada.