A evolução técnica e física fez Wesley se consolidar como titular do Flamengo. Suas atuações chamaram a atenção do mercado europeu e despertaram o interesse de diversos clubes do exterior.
Em 2025, o Flamengo concretizou uma das maiores vendas de sua história ao negociar Wesley com a Roma, da Itália. A transferência foi fechada por 25 milhões de euros fixos, com possibilidade de bônus por metas, colocando o lateral entre as negociações mais valiosas do clube.