Patrimônio líquido: US$ 1,9 bilhão (R$ 10,7 bilhões)
CEO da TPG; ex-presidente e co-diretor de operações do Goldman Sachs
Winkelried entrou no Goldman Sachs em 1982 e chegou a ser presidente e co-diretor de operações em 2006, ao lado de Gary Cohn — que mais tarde se tornaria o principal conselheiro econômico do presidente dos EUA, Donald Trump. Quando se aposentou, três anos depois, Winkelried saiu com 1,5 milhão de ações do Goldman, que valeriam hoje quase US$ 900 milhões (R$ 5,09 bilhões), com os papéis do banco tendo se multiplicado por quase seis desde o fim de março de 2009, além de opções de compra de mais 1,1 milhão de ações (embora a Forbes presuma que Winkelried tenha diversificado seus investimentos ao longo do tempo, e um porta-voz tenha se recusado a comentar sobre seu patrimônio).
Ele saiu da aposentadoria em 2015 para se tornar co-CEO da TPG, ao lado do bilionário e cofundador da gigante do private equity, Jim Coulter. Winkelried foi promovido a CEO único em 2021, quando Coulter assumiu o cargo atual de presidente do conselho. A dupla levou a TPG à bolsa em 2022, junto com outro cofundador bilionário da empresa, David Bonderman (que morreu em dezembro de 2024). Desde o IPO, as ações da TPG subiram mais de 50%, e os 5% de participação que Winkelried acumulou ao longo de seus dez anos de serviço à empresa agora valem mais de US$ 950 milhões (R$ 5,37 bilhões).