Seu primeiro empreendimento foi a Zip2, uma empresa que criou em 1995 com seu irmão Kimbal e com o amigo Greg Kouri e que oferecia um diretório para encontrar empresas on-line. Ela foi vendida em 1999 para a Compaq.
Pouco depois dessa venda, Musk fundou a X.com, que era uma empresa de serviços financeiros on-line e de e-mail. Um ano depois de criada, a companhia se fundiu com a Confinity, que tinha um serviço de transferência de dinheiro chamado PayPal – que acabou virando o nome do negócio