A derrocada financeira veio rápido. Endividada, Anna vendeu o apartamento para pagar contas. Tentou retomar a carreira como modelo e fez campanhas de pílulas de emagrecimento, mas sem o mesmo brilho de antes.
Entre remédios antidepressivos, ansiolíticos e álcool, sua saúde e imagem se deterioravam. Criou o The Anna Nicole Show, tentando transformar sua vida caótica em entretenimento. Mas o público não comprou a ideia. A antiga estrela agora parecia apenas uma sombra do que já foi.