Em 1992, Anna posou nua para a revista Playboy, e no ano seguinte, estampou capas inspiradas em Marilyn Monroe. Com sua beleza marcante e carisma, virou o rosto mais desejado da moda comercial nos Estados Unidos.
Enquanto sua fama crescia, o amor com Howard evoluiu para o casamento. Mas a união entre uma jovem de 26 anos e um magnata de 89 despertou a fúria da imprensa e da família dele. Acusavam Anna de ser interesseira — e ela passou a ser ridicularizada publicamente.
As críticas foram devastadoras. E quando Howard morreu em 1996, Anna se viu no centro de uma batalha judicial bilionária: havia sido excluída da herança do marido. Lutou até o Supremo Tribunal dos EUA, mas perdeu. Sobrou apenas o apartamento onde vivia, o único bem em seu nome.